Чеис окончил Сиракьюзский университет (штат Нью-Йорк) в 1947 г., после чего возглавил семейный бизнес - розничную торговлю готовой одеждой. В 1970 г. он продал свой бизнес и инвестировал полученные средства в фонды, созданные его другом - печально знаменитым Бернардом Мэйдофом.

 В течение многих лет Чеис жил в Беверли-Хиллз, Калифорния, и руководил тремя паевыми фондами, которые были весьма успешными (до 25% годовой прибыли), но обанкротились из-за крушения финансовой пирамиды, созданной Мэйдофом. Пресса назвала эти фонды (и ряд других подобных) "кормушками Мэйдоффа". В результате вкладчики этих фондов потеряли десятки миллионов долларов. Против Чеиса было возбуждено несколько уголовных дел, но вопрос о том, был ли он жертвой или соучастником Мэйдоффа,  остался открытым.

Чеис был также сопредседателем Калифорнийско-Израильской торговой палаты (1995-2008), членом попечительских советов Техниона, Вейцмановского института и Еврейского университета в Иерусалиме. Он основал благотворительный фонд "Chais Family Foundation", который жертвовал в основном на сохранение еврейской истории и развитие еврейской культуры - в США, Израиле и странах бывшего СССР. Фонд обанкротился в 2008 г., потеряв 178 млн. долларов, вложенных в фонды Мэйдоффа.

Имя Стэнли - топонимического происхождения, от  средне-английского Stan Leigh - "каменистый луг". Фамилия Чеис (Хаис или Хаит) произошла от ивритского слова хаят, которое означает "портной".