Сидни Даймонд окончил Коламбия-колледж в 1990 г. и Школу права Колумбийского университета в 1992 г. Работая вместе с братом Артуром, значительно расширил семейный бизнес недвижимости, который включал жилые дома и торговые центры в Манхэттене, Квинсе и Бронксе. Сидни был президентом Еврейской молодёжной ассоциации Бронкса в 1949-53 гг. Среди объектов его благотворительности - Школа права Колумбийского университета, больница Ленокс-Хилл, Объединённый Еврейский Призыв и Иерусалимский фонд. Он внёс большой вклад в восстановление фонтана "Бетесда" в Центральном Парке (1988).

Имя Сидни произошло от англо-саксонского слова со значением "заливной луг". Фамилия Даймонд произошла от идишского слова димант, которое означает "алмаз".