Глаксман вырос в Верхнем Вест-Сайде. Во время Второй мировой войны служил добровольцем во флоте. Окончил Колледж Уильяма и Мэри, получил степень мастера делового администрирования в Нью-йоркском университете. Глаксман сделал блестящую карьеру на Уолл-стрите. Начав в 1963 г. работать в "Лиман Бразерс", инвестиционном банке с 130-летней историей, он к началу 80-х занимал пост исполнительного со-директора банка. Его борьба с бывшим министром торговли США Питом Питерсоном за контроль над компанией отражена в бестселлере Кена Олетты "Жадность и слава на Уолл-стрите" (1986). В 1988 г. Глаксман перешёл в "Праймерика Файненшл Сервисез" вскоре после того, как эта компания была приобретена основателем "Ситигруп" Сэнфордом Вайлом. Позже Глаксман работал директором Управления портов Нью-Йорка и Нью-Джерси. Был также членом Попечительского совета Нью-Йоркского университета. С 1999 г. Глаксман жил в Ирландии. Его благотворительность в основном была направлена на развитие ирландской культуры. В 2002 г. Национальный Университет Ирландии наградил его почётной докторской степенью.

Имя Льюис - английская форма старофранцузского имени Хлодовиг, что означает "славный воин". Фамилия Глюксман произошла от немецких слов Glück - "счастье" и Mann - "человек".