Отец Лиона, иммигрaнт из г. Юрбаркас в Литве, после прибытия в Соединённые Штаты работал доставщиком нефти. Лион начал свою карьеру водителем в компании отца и - после банкротства в 1933 г. во время Великой депрессии - реорганизовал компанию. Он построил из старых танкеров нефтяной терминал в Перт-Амбой, штат Нью-Джерси, и успешно конкурировал с другими компаниями за федеральные нефтяные контракты.

Во время Второй мировой войны Хесс служил офицером по снабжению топливом войск генерала Джорджа Паттона, дослужился до звания майора. После войны его компания Hess Oil and Chemical, инновационная сеть небольших терминалов, продолжала успешно развиваться. В конце 1950-х годов Хесс построил свой первый нефтеперерабатывающий завод; а в 1960-м открыл сеть автозаправочных станций. В начале 1960-х он построил крупнейший на тот момент нефтеперерабатывающий завод на острове Санта-Крус (Виргинские острова США), чтобы воспользоваться федеральными налоговыми льготами.

В 1969 г. Хесс приобрёл Amerada Petroleum Corporation, одного из крупнейших производителей сырой нефти в Соединённых Штатах, и после слияния двух компаний сформировал корпорацию Amerada Hess. Хесс был председателем и главным исполнительным директором "Амерады" до 1995 года. В 1963 г. он вошёл в консорциум, купивший профессиональную футбольную команду "Нью-Йорк Джетс" и постепенно выкупил доли своих партнёров, став в 1984 г. единственным владельцем клуба.

Хесс был членом Попечительского совета Медицинского центра Маунт-Сайнай с 1966 г. Умер в нью-йоркской больнице Ленокс-Хилл от болезни крови.
 

Имя Леон - от греческого слова leon, означающего "лев". Фамилия Хесс произошла от немецкого слова Hesse, которое означает “гессенец”.

Вне Нью-Йорка

Школа бизнеса им. Леона Хесса в Университете Монмут, Вест-Лонг-Брэнч, Нью-Джерси.