Отец Бернарда занимался торговлей тканями. Бернард окончил школу им. Девитта Клинтона, Нью-Йоркский университет и Школу права Колумбийского университета. Во время Второй мировой войны служил в армии США на Тихом океане. После войны Бернард вместе с братом открыл в Нью-Йорке адвокатскую практику, обслуживавшую в основном ювелирные компании. В 1958 г. он начал работать юристом компании Shubert Organization, владевшей несколькими театрами в Театральном квартале Нью-Йорка, а также ещё в ряде городов США. После многих перемен в руководстве компании Джейкобс в 1972 г. стал президентом Shubert Organization и оставался на этом посту до конца жизни. За эти 24 года в театрах "Шуберта" были поставлены сотни спектаклей, среди них такие знаменитые, как Amadeus (1980-83, 1999-2000) и Cats (с 1981 г.). Джейкобс был вице-президентом Лиги американских театров и продюсеров, преподавал театральное дело в Школе искусств Колумбийского университета. В 1992 г. он был награждён медалью Актёрского фонда США.

Имя Бернард - германского происхождения, от слов Bern  - "медведь" и hard - "смелый, сильный". Фамилия Джейкобс - английский патроним от библейского имени Иаков.