Ирвинг приехал в Нью-Йорк подростком, учился в школе #20 в Нижнем Ист-Сайде, где его одноклассниками были будущий сенатор Джейкоб Джавиц и будущая звезда Голливуда Пол Муни. Член еврейской театральной семьи, Ирвинг с детства играл в еврейских театрах, пел в синагогах и даже снимался в кино. В молодости он несколько лет занимался бизнесом, но потом вернулся на сцену. Он сыграл более чем в пятидесяти театральных постановках на идиш, по большей части в комических ролях. Наиболее известными стали его работы в спектаклях “Абы гезунт” (с Молли Пикон) и “Идише мама” (1938). Ирвинг Джейкобсон в разное время был совладельцем Национального театра и Театра Второй Авеню. Он также снялся в нескольких фильмах, в том числе в “Eli, Eli” (1940), “The Great Advisor” (1940), “The Art of Love” (1965). Его самая удачная роль на Бродвее - Санчо Панса в знаменитом спектакле "Человек из Ла-Манчи" (1965-72). После семи лет на Бродвее постановка объехала всю страну. Похоронен на кладбище Маунт-Хеброн в Квинсе.
 

Имя Ирвинг происходит от шотландского топонима со значением "зелёная вода", распространено среди англоязычных евреев в качестве замены таких еврейских имён, как Израиль, Исаак и др. Фамилия Джейкобсон - английский патроним от библейского имени Иаков.