Kаликов получил степень бакалавра делового администрирования в Университете Хофстра в 1965 году. Он начал свою карьеру в сфере недвижимости в 1967 г., а в 1973 г. стал президентом H.J. Kalikow & Co. - одной из ведущих компаний в этой сфере в Нью-Йорке, основанной его дедом в 1927 г. Под руководством Питера компания построила миллионы квадратных футов коммерческих, офисных и жилых помещений в Манхэттене.

Каликов занимал также, в разное время,  ряд важных постов в публичной управленческой сфере. Он был (до 2007 г.) председателем Транспортного Агентства Метрополии (MTA) - государственного органа, который контролирует операции, планирование и финансирование метрополитена Нью-Йорка, автобусного сообщения, мостов и туннелей. Он был директором Управления портов Нью-Йорка и Нью-Джерси - межштатного органа, который управляет тремя главными аэропортами региона, причалами, паромами и пригородной железнодорожной системой. Kаликов был также председателем Совета директоров Grand Central Partnership (зоны улучшения бизнеса) и членом правления Нью-Йоркского строительного конгресса. В 1988-94 гг. он был владельцем и издателем New York Post - старейшей ежедневной газеты в Америке, основанной Александром Гамильтоном в 1801 году.

Видный филантроп, Каликов входит в Попечительские советы Нью-Йоркской пресвитерианской больницы, Музея еврейского наследия, Университета Хофстра и др. За свою многолетнюю работу в руководстве Еврейского национального фонда он получил награды от Федерации еврейских филантропов и Антидиффамационной Лиги, а в 1982 г. ему была вручена Медаль Мира - самая высокая гражданская награда Израиля.

Среди других полученных им наград - степень почётного доктора права Университета Хофстра, орден "За заслуги перед Итальянской Республикой" (2008), премия Хелмсли от Ассоциации владельцев и менеджеров зданий Большого Нью-Йорка. Каликов известен также как сторонник Республиканской партии и страстный коллекционер автомобилей Феррари.
 

Имя Питер - от древнегреческого слова petros - "камень". Фамилия Каликов - славянский патроним от украинского каліка - "инвалид" или "нищий".