Отец Генри приехал в США в 1935 г. из г. Фессалоники, Греция, и поселился в Бронксе. Первым языком Генри и его брата Марри, известного пианиста, был ладино. Генри окончил нью-йоркский Сити-колледж, там же получил степень магистра гражданского строительства. В 1983-89 гг. работал в Санитарном управлении Нью-Йорка. С 1989г. работал на руководящих должностях в Транспортном управлении города. С 1999 г. - главный инженер Департамента мостов и заместитель директора Транспортного управления. В этой должности Пирайя руководил всеми аспектами проектирования, строительства, инспекции и ремонта примерно 850 городских мостов, туннелей и подземных трубопроводов. Лауреат городской премии Public Service Award за 2011 г. После выхода в отставку работал вице-президентом консалтинговой компании KSEngineers. Член совета директоров организации "Муниципальные инженеры г. Нью-Йорка". Член управляющего совета Сефардского центра по уходу и реабилитации. Почётный доктор наук нью-йоркского Сити-колледжа.

Имя Генри - английская форма немецкого имени Генрих, состоящего из элементов heim - "дом" и ric - "власть". Фамилия Пирайя - английская форма старинной сефардской фамилии, которая  произошла от библейского имени Перахия, означающего "цветок".