Роберт Рапапорт окончил Уортонскую школу бизнеса при Пенсильванском университете и получил степень магистра экономики в Колумбийском университете. Переехав во Флориду, начал заниматься недвижимостью. В 1960-х годах он основал и построил Сенчури-Виллидж, первый микрорайон кондоминиумов в округе Пам-Бич. В дальнейшем Рапапорт создал Стерлинг-Виллидж, Кингс-Пойнт, Хэмпшир-Гарденз и ряд других подобных районов, а также торговых центров, отелей, кабельных сетей и банков. В 1980-х годах он работал директором Федеральной резервной системы. Рапапорт ежегодно посещал Израиль и проявил себя там как щедрый филантроп. Так, он финансировал новую версию молитвенника для Консервативного движения в иудаизме. Он был основателем и председателем Фонда еврейского искусства, президентом Храма Бет-Эль и председателем Еврейской федерации Пам-Бич. Кроме того, он был директором и вице-президентом Объединённой Синагоги Америки, директором Еврейского института национальной безопасности Америки и издателем газеты "Еврейский мир". Рапапорт был также страстным пилотом-любителем, летавшим на самолётах разного типа в течение 40 лет.

Имя Роберт происходит от германского имени Хродеберт, что означает "яркая слава". Фамилию Рапопорт связывают с раввином по имени Мешулам Кути Раппа Коэн-Цедек из Порто, жившим в Майнце около 1450 г. По другой версии, фамилия произошла в результате искажения слов "rebe do Porto" - "раввин из Порту". Есть и другие версии.