Честер рос в Бронксе. В 1939 г. он окончил нью-йоркский Сити-колледж, в 1953 г. получил докторскую степень по экономике в Колумбийском университете. В его докторской диссертации впервые рассматривалось планирование трафика в сочетании с землепользованием. В молодые годы он был членом студенческой сионистской организации "Авука" ("факел" на иврите).

Академическая карьера Рапкина началась в Пенсильванском университете в 1954 г. Через несколько лет он получил там  должность профессора городского и регионального планирования. В 1966 г. он стал профессором архитектурного факультета и директором Института городской среды Колумбийского университета. С 1973 г. до выхода на пенсию в 1988-м профессор Рапкин преподавал в Принстонском университете.

Работы Рапкина изменили подход к городскому планированию, во многом благодаря применявшимся им количественным методам. Он был широко известен приложением научных методов к решению практических проблем таких мегаполисов, как Нью-Йорк, и прилегающих регионов. Рапкин был членом Комиссии по городскому планированию Нью-Йорка при мэрах Дж. Линдсее и А. Биме. Благодаря его исследованиям в пришедшей в упадок промышленной зоне в Нижнем Манхэттене этот район (Рапкин назвал его SoHo - South og Houston) был спасён от сноса.

Профессор Рапкин консультировал многие правительства, компании, университеты, гражданские ассоциации. Так, в Китае он помог провести беспрецедентную трансформацию огромных коммунальных площадей в коммерческую недвижимость. В Израиле он консультировал Министерство жилья и помог разработать план расселения сотен тысяч иммигрантов из СССР.

Ч. Рапкин - автор 15 книг и монографий, более 100 статей и докладов. Он был членом Американской экономической ассоциации, Американской ассоциации планирования (которая присудила ему свою ежегодную премию за 1985 г.), Международной федерации планирования городов, Общества защиты прав человека и др. Он был награждён Медалью выдающегося выпускника к 125-летию Сити-колледжа.

Имя Честер происходит от топонима Честер - древнего римского поселения в Британии. Фамилия Рапкин - модификация фамилии Равкинд, состоящей из слов рав - "раввин" и кинд - "ребёнок", и означающей "сын раввина".