Арт Реймонд вырос в тесной квартирке в бедном бруклинском районе Бедфорд-Стайвесант, куда его семья переехала во время Великой депрессии. Учился в еврейской школе. Его отец, разорившийся ювелир, умер, когда Арту было 10 лет.

Вести музыкальные программы на радио он начал в 1943 г. на местной радиостанции в городе Пэтерсон в Нью-Джерси. Его специализацией в начале карьеры была латиноамериканская музыка, слушатели знали его как "Пончо, или Человек в чёрном сомбреро". Реймонд был сооснователем студии грамзаписи TICO, ставшей лидером в сфере латиноамериканской музыки в США.

Однако большую часть своей карьеры Реймонд проработал на нью-йоркской радиостанции WEVD, преданным слушателем которой он был в детстве. Она была основана в 1927г. Социалистической партией Америки и с 1932 года до конца 1980-х находилась под управлением крупнейшей еврейской газеты "Форвард".

Десятилетия работы на этой станции сделали  Реймонда выдающимся знатоком еврейской музыки и лидером радио на идиш. Его передачи “Raisins and Almonds” ("Изюм и миндаль") и “Sunday Simcha” ("Воскресное празднование") любили, без преувеличения, миллионы слушателей нескольких поколений. Многие из них называли его просто Симха-мэн, по имени его самой популярной передачи.

Реймонд также часто выступал в роли конферансье или диск-жокея в ночных клубах. Последние годы жизни он провёл во Флориде.

Имя Артур (уменьшительное - Арт) - староанглийское имя неясного происхождения. Фамилия Реймонд - французского  происхождения, значение - "защита богов". Фамилия Розен происходит от немецкого слова Rosen - "розы".