Гарри Роузман получил степень бакалавра искусств в Институте Пратта в Нью-Йорке в 1967 г., затем был ассистентом художников Джозефа Корнелла и Тони Смита. Он начал свою преподавательскую карьеру в Квинс-колледже в 1973 году. Вместе с Питером Чарлапом он написал учебную программу и впервые в истории колледжа создал художественную студию. Позже он был профессором Вассар-колледжа в Пукипси, штат Нью-Йорк, а в 2008-11 гг. занимал пост заведующего факультетом искусств колледжа.

Практика Гарри Роузмана включает скульптуру, рисунок, веб-проекты и фотографию. Он провёл около сорока персональных выставок, его работы находятся во многих государственных и частных коллекциях, в том числе в Музее изящных искусств Сан-Франциско, Галерее американского искусства Аддисон в Андовере, Массачусетс, Музее изящных искусств Бостона, Художественном музее Цинциннати, Огайо, Музее современного искусства в Сан-Диего, Художественном музее Филадельфии, Музее изящных искусств Провиденса, Род-Айленд, Музее изящных искусств Санта-Фе, Нью-Мексико, Художественном музее М. Баррик в Лас-Вегасе, и др.

Помимо множества персональных выставок, Роузман создал ряд крупных публичных проектов по заказу, в том числе скульптуру длиной 600 футов в Терминале 4 международного аэропорта им. Кеннеди, скульптуры в метро Нью-Йорка и у входа в библиотеку Вассар-колледжа и др.

Имя Гарри - английская форма германского имени Heimirich (позже Heinirich), состоящего из элементов heim - "дом" и ric - "власть". Фамилия Розман произошла от идишского женского имени Ройза, которое означает "роза".