Бенджамин рано потерял отца. Учился в местном хедере. В 1891 г. вместе со старшим братом эмигрировал в Америку, поселился в Чикаго, работал в магазине одежды, затем на швейной фабрике. С 1898 г. - гражданин США. Первую забастовку, притом успешную, Шлесинджер организовал, когда ему было 17 лет. Он был делегатом от Чикаго на съезде в Нью-Йорке в 1892 г., на котором был создан Международный союз изготовителей одежды. В течение нескольких лет он занимал различные руководящие должности в этом профсоюзе. В 1904 г. Шлесинджер возглавил нью-йоркское отделение Международного профсоюза работниц швейной промышленности (ILGWU). В 1907-12 гг. он работал менеджером ежедневной еврейской социалистической газеты "Форвертс". Трижды, в 1907, в 1914-23 и в 1928-32 гг. Шлесинджер был президентом крупнейшего профсоюза ILGWU. В промежутках занимал различные посты в других рабочих и социалистических организациях, налаживал международные профсоюзные связи. В 1967 г. в его честь была названа школа MS-72 в Квинсе, в районе Джамейка, но в 1986г. переименована.
 

Имя Бенджамин - английская форма библейского имени Биньямин. Фамилия Шлезингер происходит от названия области Силезия (Schlesien на немецком).