Боб родился в семье евреев - иммигрантов из Венгрии. В начале 1920-х годов его отец основал на Стейнвей-стрит в Астории семейный бизнес - детский магазин "Sig Stern". После смерти отца Боб продолжил его дело, но в 1975 г. он закрыл магазин и начал успешную вторую карьеру брокера по недвижимости. Он также много лет успешно руководилорганизацией Steinway Merchants в её усилиях по созданию Района улучшенного бизнеса на Стейнвей-стрит и был её президентом до своей смерти.
 

Имя Роберт происходит от германского имени Хродеберт, что означает "яркая слава". Фамилия Штерн происходит от немецкого слова Stern, которое означает "звезда".