Венди окончила в 1971 г. колледж Маунт-Холиоук, где она изучала историю, затем получила магистерскую степень по литературе в нью-йоркском Сити-колледже, и ещё одну - в Школе драмы Йельского университета (1976). В 1990 г. она получила почётную докторскую степень по литературе, а в 2002 г. - по искусству.

Первым заметным успехом Венди как драматурга была пьеса "Необычные женщины" (её дипломная работа в Йеле), отразившая её студенческий опыт. Она была поставлена в 1977 г. на офф-бродвейской сцене, затем на телевидении.

В 1989 г. Вассерстайн получила премию Тони и Пулитцеровскую премию за драму "Хроники Хейди". В общей сложности она написала 11 пьес, среди них наиболее известные - "Разве это не романтично?" (1981), "Сёстры Розенцвайг" (1993), "Американская дочь" (1997), "Старые деньги" (2000). Кроме того, она автор сценария фильма "Объект моего восхищения" (1998).

Венди Вассерстайн родила дочь в 48 лет (на 3 месяца недоношенную), никому не рассказав , кто отец девочки. В 55 лет она умерла от рака. Вечером в день её смерти свет фонарей на Бродвее был пригашен. Её имя внесено в Зал славы американского театра (в нью-йоркском театре "Гершвин").

Имя Венди - валлийское, значение "святой" или "друг". Фамилия Вассерштейн образована немецкими словами Wasser - "вода" и Stein - "камень".