Отец Ирвина иммигрировал в США из Австро-Венгерской империи, а мать - из Оттоманской империи. Ирвин получил степень бакалавра делового администрирования в Городском колледжа Нью-Йорка (1955) и степень доктора права в Бруклинской юридической школе (1961), через год получил нью-йоркслую адвокатскую лицензию. В 1957-58 гг. служил в армии США. В 1959-66 гг. Энгелман работал в ряде компаний на бухгалтерских должностях, затем сделал успешную карьеру в корпорации "Ксерокс", став 1975-78 гг. вице-президентом корпорации. Позже он работал вице-президентом и финансовым директором Singer Company (1978-81), исполнительным вице-президентом General Foods Corporation (1981-87), исполнительным вице-президентом The Blackstone Group (1987-88) и др. В 1967-68 гг. Энгелман занимал должность доцента в Monroe Community College. Он входил в Советы директоров Citizens Tax League (1971-78), театра Long Wharf (Нью-Хейвен, Коннектикут), университета Бриджпорта и др. Энгелман был членом Американской ассоциации юристов, Американского института сертифицированных бухгалтеров, Фонда бухгалтерских исследований, Института финансовых руководителей и др.

Имя Ирвин происходит от шотландского топонима со значением "зелёная вода", распространено среди англоязычных евреев в качестве замены таких еврейских имён, как Израиль, Исаак и др. Фамилия Энгельман произошла от идишских слов энгель - "ангел" и ман - "человек".